Det var Winamp som innførte digitale spillelister og på alle måter var en pioner for digitale medieprogrammer, men brukerbasen har blitt stadig mindre. Nå skal den en gang enormt populære mediespilleren til de evige, digitale jaktmarker.
Det var sent på 1990-tallet at musikken begynte å komme inn på datamaskinen i form av de digitale MP3-filene, og Winamp var de flestes yndlingsprogram til å spille dem. Ulovlig deling av MP3-filer steg voldsomt i den samme perioden, og det førte til et kraftig hopp i antallet brukere av Winamp fordi programmet både var oversiktlig, brukervennlig og et av de første i sitt slag.
Ved årtusenskiftet var det hele 25 millioner som brukte spilleren hver gang de hørte på musikk, men allerede i 2001 ble iTunes lansert, og dermed begynte konkurransen å bli for hard for Winamp. Musikkbransjen kjempet samtidig en voldsom kamp for å ta knekken på piratmusikken, særlig representert med Napster som den store, stygge ulven, og iTunes ble den klart beste metoden for å drive lovlig handel med musikkfiler.
Brukerne forsvant langsomt, men sikkert. Den nåværende eieren, det en gang så mektige konsernet AOL, har i de siste årene prøvd seg med versjoner til Android og Mac, men det ble tydeligvis ikke regningssvarende å redde den synkende skuta. Fra den 20. desember er det derfor ikke lenger mulig å laste ned Winamp fra nettsiden eller få brukerstøtte.
Selv om Winamps dager er talte, vil programmet likevel bli stående i datateknologiens historiebøker som en pioner på sitt område.
